В небольшом провинциальном городке Павлово разворачивается история обычного школьника Ивана Семёнова, чья жизнь кардинально меняется с появлением нового чувства. Иван, известный своими хулиганскими выходками и не самым прилежным отношением к учёбе, неожиданно для себя самого влюбляется в одноклассницу Машу. Это первое, смутное и всепоглощающее чувство полностью выбивает его из привычной колеи, заставляя по-новому взглянуть на окружающий мир, школу и самого себя. Вместо того чтобы бегать по дворам и придумывать шалости, Иван теперь часами может размышлять о том, как произвести впечатление на объект своего обожания, сталкиваясь с непониманием со стороны друзей и насмешками более опытных в сердечных делах rivals. Его попытки завоевать сердце Маши, полные наивного обаяния и детской непосредственности, приводят к череде забавных и нелепых ситуаций, которые становятся настоящими испытаниями на пути к взрослению. Каждая новая идея, от неловких комплиментов до абсурдных попыток продемонстрировать свою «взрослость», оборачивается комичным провалом, заставляя Ивана делать выводы и искать новые пути. Постепенно его настойчивость и искренность начинают давать плоды, а сам он из отъявленного хулигана медленно превращается в более серьёзного и ответственного юношу, готового ради своей первой любви на самые смелые и добрые поступки. Эта история — трогательный и светлый рассказ о том, как самое первое романтическое чувство способно перевернуть весь мир подростка, преподав ему важные уроки дружбы, честности и самого себя.